Λάτρης της μάθησης, στα πολύμηνα ταξίδια διαβάζει συνεχώς μαθαίνει ξένες γλώσσες, μελετά στα λιμάνια σπάνια χειρόγραφα, με αποτέλεσμα να αποκτήσει γνώσεις γεωγραφίας, φυσικής ιστορίας και, όπως αναφέρει ιστορικός της περιόδου, “Εις αυτόν αποδίδονται οι παρατηρήσεις ότι αι ύβαι (καμπούρες) των καμηλών δεν είναι φυσικαί κάμπται της σπονδυλικής στήλης, αλλ’ απλαί εκ φύσεις ή υπερσαρκώσεις αδενωδούς φύσεως”.
Η ευρυμάθεια του τον βοηθά να εργαστεί στη μεγάλη αγγλική Εταιρία των Ανατολικών Ινδιών, αρχικά στις αποθήκες και εν συνεχεία ως εκπρόσωπός της σε ασιατικές χώρες (ιδίως σε Κίνα και Ιαπωνίας) στις οποίες αποκτά σημαντικές επαφές.
Βαρδής Βαρδινογιάννης: Έφυγε ο «δημιουργός» μιας επιχειρηματικής αυτοκρατορίας
Η γνωριμία του στην Ιαπωνία με έναν βαθύπλουτο απόγονο της οικογένειας των Σαμουράι τον εισάγει στον κόσμο των επιχειρήσεων, όπου αποκτά μεγάλη περιουσία αλλά και μια πλούσια συλλογή εξαιρετικών καλλιτεχνημάτων, βιβλίων και πινάκων ζωγραφικής. Το “σύνδρομο του Οδυσσέα” όμως τον οδηγεί μετά από μια πενταετία να φορτώσει τα πάντα σε ένα πλοίο με προορισμό την Αγγλία. Όμως, το πλοίο ναυαγεί παίρνοντας μαζί του στο βυθό ότι έχει δημιουργήσει μέχρι τότε.
Ο ίδιος όχι μόνο διασώζεται, αλλά η γνωριμία που κάνει στο μοιραίο πλοίο με ένα πρεσβευτή του Σιάμ (σημερινή Ταϊλάνδη) τον οδηγεί αρχικά στη χώρα της Νοτιοανατολικής Ασίας και από εκεί στη βασιλική αυλή. Ο βασιλιάς, που για τους υπηκόους του θεωρείται ενσάρκωση του Βούδα, εκτιμά τις δυνατότητές του και τον διορίζει άμεσα βασιλικό σύμβουλο. Ανεβαίνοντας ταχύτητα τα σκαλιά της ιεραρχίας ο δαιμόνιας Κεφαλλονίτης γίνεται μόλις έξη μήνες μετά υπουργός Εμπορίου της χώρας, παντρεύεται μια ανιψιά της βασίλισσας που έχει βαφτιστεί χριστιανή και φτάνει μέχρι το πρωθυπουργικό αξίωμα.
Από τη θέση αυτή ο Γεράκης συνδέετε αρχικά με Γάλλους ιεραπόστολους και εμπόρους, και στις 15 Μαρτίου 1685 υπογράφει με τη Γαλλία εμπορική και στρατιωτική συμφωνία με τη Γαλλία η οποία υποχρεώνει τη τελευταία να στείλει στο Σιάμ εξειδικευμένους αξιωματικούς και σώμα στρατού για να οργανώσουν τη χώρα σε ευρωπαϊκά πρότυπα και να βοηθήσουν στη διάσωση του χριστιανισμού.
Η μεγάλη γαλλική διείσδυση στη χώρα, προκαλούν την αντίδραση Πορτογάλων και Ολλανδών που στηριζόμενες σε ρατσιστικές συμπεριφορές Γάλλων προς τον τοπικό πληθυσμό, υποδαυλίζουν λαϊκές εξεγέρσεις κατά του καθεστώτος. Σε μια από αυτές το Μάιο του 1688 ο μανδαρίνος ευγενής Όχρα Πετσχάρτσα επικεφαλής διαδηλωτών αιχμαλωτίζει τη βασιλική οικογένεια. Η προσπάθεια του Γεράκη να την απελευθερώσει οδηγεί αυτόν και την οικογένεια του (σύζυγο Μαρία και γιος Γεράσιμος) αρχικά στην αιχμαλωσία και εν συνεχεία σε φρικτό θάνατο μετά από βασανιστήρια σε πλατεία της Μπανγκόκ.