Στο έργο του ο Ruby χρησιμοποιεί μια ευρεία γκάμα εκφραστικών μέσων (γλυπτική, σχέδιο, κολάζ, ζωγραφική, βίντεο) και καταπιάνεται με αυτοβιογραφικά θέματα αλλά και κοινωνικά ζητήματα, όπως η βία και η καταπίεση στη σύγχρονη κοινωνία. Η εγκατάσταση «Sterling Ruby at Cycladic: Ceramics» εντός της μόνιμης συλλογής του μουσείου (Πτέρυγα Ντόλλη Γουλανδρή, 12 Μαΐου-21 Ιουνίου 2021) περιλαμβάνει μια επιλογή από τα διάσημα κεραμικά γλυπτά του, τα οποία θα «συνομιλήσουν» με τα σπάνια εκθέματα των συλλογών.

Αρκετά από τα έργα του Ruby παραπέμπουν σε αρχαιολογικές ανασκαφές, ορισμένα έχουν ψηθεί ξανά και ξανά. Ο ίδιος, μιλώντας για τις δημιουργίες του, σημειώνει τα εξής:

«Τα έργα είναι χειροποίητα και ανθρωπομορφικά. Πολλά από αυτά τα αντικείμενα αποτελούνται από θραύσματα προηγούμενων κατεστραμμένων έργων μου, που περιμάζεψα κατακερματισμένα και έχουν ψηθεί ξανά και ξανά, ακόμη και δέκα φορές. Τα έργα στέκουν σαν μνημεία αποτυχημένων προσπαθειών και μάταιων επιδιώξεων, κάτω από έναν μανδύα γυαλιστερού σμάλτου και ποικίλων χρωμάτων, που επιτυγχάνεται με διαδοχικά ψησίματα στον κεραμικό φούρνο. Αυτά τα γλυπτά εμπεριέχουν αναφορές που παραπέμπουν σε αρχαιολογικές ανασκαφές ή ακόμα και εκταφές. Λειτουργούν ως αλληγορική αποδοχή τόσο του ηθικού χρέους που κάθε καλλιτέχνης επιφορτίζεται, αλλά και όσων επιβάλλονται από την ίδια την ιστορία της τέχνης, δίνοντας έτσι νέα ζωή σε αντικείμενα και ιδέες από το παρελθόν».

Τις πρώτες καλλιτεχνικές απόπειρες του Ruby ενέπνευσαν οι τεχνικές καπιτοναρίσματος της χριστιανικής κοινότητας των Αμις και η παραδοσιακή αγγειοπλαστική κόκκινου πηλού της Πενσιλβάνια, όπου βρέθηκε σε νεαρή ηλικία. Τα έργα του έχουν παρουσιαστεί σε διεθνούς φήμης ιδρύματα και ανήκουν σε σημαντικές συλλογές ανά τον κόσμο (Georges Pompidou, Παρίσι, Tate Modern, Λονδίνο κ.λπ.).

Στο Μουσείο Κυκλαδικής Τέχνης, τα έργα του Ruby συνδιαλέγονται με χαρακτηριστικά δείγματα ειδωλίων και αγγείων, εργαλείων, όπλων και κεραμικών σκευών από όλες τις φάσεις του Κυκλαδικού Πολιτισμού (3η χιλιετία π.Χ.). «Δίπλα στα αρχαιολογικά εκθέματα του Μουσείου Κυκλαδικής Τέχνης», σημειώνει ο ίδιος, «τα κεραμικά διερευνούν τόσο την εξέλιξη του μέσου όσο και τις δυνατότητές του και προτείνουν μια σύγχρονη ερμηνεία της Αρχαιολογίας».