Τουλάχιστον πέντε είναι τα «γκρίζα» σημεία του νέου καθεστώτος όπως τα κωδικοποιεί στην «Ημερησία» ο δικηγόρος Δημ. Μπούρλος.
Μεταθέτει το βάρος και την ευθύνη της ασφάλισης και του επιμερισμού των εισφορών στον εργαζόμενο-απασχολούμενο σε 1 έως 2 εργοδότες. Ο ασφαλισμένος οφείλει να αναγράψει στο Δελτίο Παροχής Υπηρεσιών (ΔΠΥ) που εκδίδει στον 1 ή στους εργοδότες ότι υπάγεται στην ευνοϊκή ρύθμιση επιμερισμού των εισφορών δηλώνοντας, αν έχει, τη δεύτερη εργασία του (ενδεχομένως και τις αποδοχές του). Αν δεν τον πράξει, ο εργοδότης του δεν θα έχει υποχρέωση να καταβάλει τις αναλογούσες εργοδοτικές εισφορές παρά την πρόβλεψη του νόμου και της εγκυκλίου.
Δεν προβλέπει κανένα στάδιο ελέγχου ούτε στην περίπτωση που τα δύο μέρη συμφωνήσουν να μην επιμεριστούν οι εισφορές (δηλαδή να μην αναγραφεί στο ΔΠΥ η υπαγωγή στην ευνοϊκή ρύθμιση και να μην δηλώσει ο εργοδότης τον εργαζόμενο στην Ανακεφαλαιωτική Περιοδική Δήλωση) ούτε κι αν, στην πορεία, «διαρραγεί» η εργασιακή σχέση και ο εργαζόμενος ζητήσει εκ των υστέρων την αναδρομική καταβολή των εργοδοτικών εισφορών.
Απαιτεί τον ουσιαστικό χαρακτηρισμό της εργασιακής σχέσης με κριτήρια που, όμως, δεν είναι σαφή: Το εισόδημα θα πρέπει να προέρχεται από την άσκηση «διαρκούς – και όχι ευκαιριακής – επαγγελματικής δραστηριότητας» και είναι αμφίβολο αν τα δύο μέρη μπορούν αυθεντικά και νόμιμα να την χαρακτηρίσουν.
Δημιουργεί πρόσφορο έδαφος για τον «κλονισμό» της εργασιακής σχέσης είτε μέσω της βίαιης αναθεώρησης των όρων αμοιβής (έμμεση μείωση του «μισθού» κατά 22% λόγω της μετακύλισης του κόστους της εργοδοτικής εισφοράς στον εργαζόμενο) είτε ακόμη και μέσω της λύσης της συνεργασίας, σε περίπτωση διαφωνίας.
«Ανοίγει» θέμα άνισης μεταχείρισης των αυτοαπασχολουμένων ελεύθερων επαγγελματιών αφού μοναδικό κριτήριο που τίθεται είναι ο αριθμός των εργοδοτών στους οποίους παρέχεται η εργασία και όχι για παράδειγμα το ύψος των εισοδημάτων που αποκτώνται από την επαγγελματική δραστηριότητα σε 1, 2 ή και 3 εργοδότες μέσα στο ίδιο έτος.