Το καλοκαίρι του 2009 την τεχνική ηγεσία των ερυθρόλευκων ανέλαβε ο Τιμούρ Κετσπάγια, ο οποίος είχε αποκλείσει τους ερυθρόλευκους την αμέσως προηγούμενη χρονιά από το Τσάμπιονς Λιγκ. Ως διάδοχος του Ερνέστο Βαλβέρδε ο Κετσπάγια δεν έγινε ποτέ αποδεκτός από τον κόσμο ενώ έμεινε στην ιστορία η περίφημη ατάκα για την… χολέρα. Η ισοπαλία με Καβάλα και η βαριά φιλική ήττα από τον Εργοτέλη σήμαναν το τέλος του Τιμούρ Κετσπάγια.
Super League 2: Σόκαρε στις καθυστερήσεις ο Καμπανιάκος τον Ηρακλή και... 3-3 [βίντεο]
Επόμενος προπονητής για την ομάδα του Πειραιά ήταν ο Μπόζινταρ Μπάντοβιτς. Μετά ήταν η σειρά του Βραζιλιάνου Ζίκο, κατόπιν εισηγήσεως τότε του Δημήτρη Θεοδωρίδη. Ο έμπειρος κόουτς δεν έφυγε με καλό τρόπο από τους Πειραιώτες και ενώ είχε προηγηθεί ένα ρεπό πολλών ημερών τις γιορτές των Χριστουγεννών που αποτέλεσε και το ποτήρι που… ξεχείλισε. Στην συνέχεια ανέλαβε τεχνικό δίδυμο ο Μπάντοβιτς με τον Νινιάδη που τελείωσαν την χρονιά. Σύνολο τέσσερις αλλαγές δηλαδή.
Το φετινό καλοκαίρι ο Ολυμπιακός ανακοίνωσε προπονητή τον Μάρκο Σίλβα, που έφυγε από τις αρχές της προετοιμασίας. Ανέλαβε μετά ο Βίκτορ Σάντσεθ για να έρθει ο αποκλεισμός από την Χαποέλ Μπερ Σεβά και η απόλυσή του. Μετά τον Ισπανό ήρθε η εποχή Μπέντο, που τελείωσε και τυπικά σήμερα για να αναλάβει προσωρινά η τριάδα των Βούζα, Ιμπαγάσα και Πάντου με πρώτο προπονητή τον Βούζα.