Θα υπάρξουν δύο γκρουπ των 16 ομάδων έκαστο. Στο πρώτο (το ισχυρό) συμπεριλαμβάνονται οι 12 πρώτες της φάσης των ομίλων: (Σεβίλλη, Μάλμε, Βασιλεία, ΛΑΣΚ Λιντς, Σέλτικ, Άρσεναλ, Πόρτο, Εσπανιόλ, Γάνδη, Μπασακσεχίρ, Μπράγκα και Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ) και οι τέσσερις καλύτερες (βαθμολογικά) τρίτες του Τσάμπιονς Λιγκ (Άγιαξ, Ζάλτσμπουργκ, Ίντερ και Μπενφίκα). Αυτές θα κληρωθούν με τις 12 δεύτερες των ομίλων (ΑΠΟΕΛ, Κοπεγχάγη, Χετάφε, Σπόρτινγκ Λισαβόνας, Κλουζ, Άιντραχτ Φρανκφούρτης, Ρέιντζερς, Λουντογκόρετς, Βόλφσμπουργκ, Ρόμα, Γουλβς και Άλκμααρ) και τις τέσσερις χειρότερες (βαθμολογικά) τρίτες του Τσάμπιονς Λιγκ (Λεβερκούζεν, Σαχτάρ Ντονέτσκ, Ολυμπιακός και Μπριζ) κι αυτό θα είναι το γκρουπ των «αδυνάτων». Οι ομάδες του πρώτου ομίλου, δηλαδή οι ισχυρές θα είναι γηπεδούχοι στο δεύτερο σκέλος.
Για τον Ολυμπιακό δεν υπάρχει κανένας απολύτως περιορισμός. Οι αγώνες της δεύτερης φάσης θα διεξαχθούν στις 20 (το πρώτο σκέλος) και 27 Φεβρουαρίου 2020.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ…ΚΑΙ ΓΝΩΡΙΜΙΕΣ
Από τους 15 πιθανούς υποψηφίους αντιπάλους γνώριμοι του είναι οι εννιά. Η Άρσεναλ και η Μπενφίκα (τέσσερις συναντήσεις με καθεμία) είναι οι πλέον προσφιλείς του.
Με Άρσεναλ: 4 συναντήσεις στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ: 8 αγώνες: από τέσσερις νίκες έκαστη, τέρματα: 14-11 για την Άρσεναλ. Με Μπενφίκα: 4 συναντήσεις (μια πρόκριση) :7 αγώνες: από τρεις νίκες έκαστη και μια ισοπαλία. Τέρματα: 8-7 για τον Ολυμπιακό. Με Άγιαξ: 3 συναντήσεις (μια πρόκριση): 6 αγώνες: (2-2-2), τέρματα: 7-4 για τον Άγιαξ. Με Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ: 3 συναντήσεις (καμία πρόκριση): 6 αγώνες: πέντε νίκες η Γιουνάιτεντ και μια ο Ολυμπιακός. Τέρματα: 15-4 για τη Γιουνάιτεντ. Με Πόρτο: 3 συναντήσεις στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ: 6 αγώνες: 3 νίκες ο Ολυμπιακός, δύο η Πόρτο και μία ισοπαλία, τέρματα: 7-7. Με Μπασακσεχίρ: εφέτος στον τρίτο προκριματικό γύρο του Τσάμπιονς Λιγκ πέρασαν οι ερυθρόλευκοι με δύο νίκες (1-0, εκτός και 2-0). Με Μάλμε: στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ (2014-15), ήττα 2-0 εκτός και νίκη 4-2 εντός. Με Σέλτικ: την απέκλεισε στον πρώτο γύρο του πρωταθλητριών (1974-75) με 1-1 έξω και νίκη 2-0 μέσα. Με Σεβίλλη: τον απέκλεισε στο δεύτερο γύρο του Europa League (1995-96) με ήττα 1-0 εκτός και νίκη (των ερυθρολεύκων) 2-1 εντός.