Κκλοφόρησε το 1984 και ήταν η πρώτη σόλο επιτυχία του. Παραμένει μέχρι σήμερα ένα από τα πιο χαρακτηριστικά τραγούδια της καλλιτεχνικής του πορείας.

Αυτό το τραγούδι το συνέθεσε σε ηλικία 17 ετών ενώ πήγαινε με το λεωφορείο στο εστιατόριο Bel Air κοντά στο Μπούσει του Χερτφορντσάιρ όπου εργαζόταν ως dj.  Εξιστορεί τη ρομαντική ιστορία μιας σχέσης αλλά και τον χωρισμό έπειτα από τη γνωριμία με μια άλλη κοπέλα. Απολύθηκε επειδή έπαιζε κομμάτια που δεν άρεσαν στον ιδιοκτήτη αλλά την τελευταία βραδιά έπαιξε το ντέμο του Careless Whisper και όπως είχε πει όλοι σηκώθηκαν να χορέψουν, γεγονός που ο Τζορτζ Μάικλ ερμήνευσε ως καλό σημάδι.

A Different Corner (1986)

Το τραγούδι «A Different Corner» γράφτηκε για ένα πρόσωπο που δεν ανταποκρίθηκε στα συναισθήματα του τραγουδιστή ενώ το βίντεο κλιπ έχει γυριστεί σε ένα λευκό δωμάτιο.

Ο Μάικλ είχε εξομολογηθεί κάποτε πως ήταν η πρώτη φορά που μια προσωπική του εμπειρία αποτυπώθηκε σε τραγούδι. «Ηταν 100% θεραπευτικό και κατάφερα να ξορκίσω αυτό το κομμάτι της ζωής μου. Το Careless Whisper δεν με άγγιξε ποτέ στον βαθμό αυτό».

I Want Your Sex (1987)

Το βίντεο κλιπ λογοκρίθηκε από το MTV καθώς περιείχε προκλητικές σκηνές με την τότε κοπέλα του Τζορτζ Μάικλ και μούσα του Kathy Jeung.

Σχολιάζοντας τις αρνητικές κριτικές ο Μάικλ είχε δηλώσει τότε «μου έβαλαν την ταμπέλα του αντίχριστου για λίγες εβδομάδες». Είχε διευκρινίσει ωστόσο ότι το τραγούδι είχε σαν στόχο να περάσει ένα μήνυμα στη μάχη κατά του AIDS που ήταν τότε σε έξαρση.

Praying For Time (1990)

Με το συγκεκριμένο τραγούδι αφηγείται την ιστορία ενός ανθρώπου και τη σχέση του με το χρήμα και τη θρησκεία. Ηταν η πρώτη φορά που είχε αποφασίσει να μην εμφανιστεί στο βίντεο κλιπ και αυτό οδήγησε τις δύο πλευρες στα δικαστήρια. προκαλώντας ρήγμα στη συνεργασία με τη δισκογραφική του εταιρεία τη Sony με τις δύο πλευρές να καταλήγουν έπειτα από τρία χρόνια στα δικαστήρια.

Jesus To A Child (1996)

Αφηγείται τη σχέση του με τον πρώην σύντροφό του Anselmo Feleppa που είχε νοσήσει από AIDS και πέθανε από εγκεφαλική αιμορραγία.

«Νομίζω ότι ήταν η πρώτη φορά που αγάπησα πραγματικά κάποιον αφήνοντας στην άκρη τους εγωισμούς», είχε δηλώσει ο τραγουδιστής.

Outside (1998)

Το τραγούδι «Outside» ήρθε ως απάντηση στη σύλληψή του σε δημόσια τουαλέτα του Λος Αντζελες για άσεμνη συμπεριφορά. Ο ίδιος εμφανιζόταν στο βίντεο κλιπ – παρωδία ντυμένος ως αστυνομικός να χορεύει σε τοποθεσία σαν αυτή που είχε συλληφθεί.

Με αφορμή το περιστατικό είχε αποκαλύψει η πρώτη του σχέση με άνδρα ήταν στην ηλικία των 27 ετών δηλώνοντας πως «όταν ήμουν με γυναίκες τα τραγούδια που έγραφα ήταν για γυναίκες και όταν ήμουν με άνδρες ήταν αφιερωμένα σε αυτούς».