Στο κεντρικό κορτ του τουρνουά του Τορόντο, ο Έλληνας πρωταθλητής δεν άφησε κανένα περιθώριο στον Ρώσο αντίπαλό του και αργυρό Ολυμπιονίκη του Τόκιο (Νο28 στην παγκόσμια κατάταξη), φτάνοντας τις 4 νίκες στις μεταξύ τους αναμετρήσεις.

Ο Τσιτσιπάς ξεκίνησε τον αγώνα σερβίροντας πρώτος με «love γκέιμ» (χωρίς να χάσει πόντο) και μετέφερε από νωρίς την πίεση στον Χατσάνοφ. Στο τέταρτο γκέιμ έκανε break, φτάνοντας στο 3-1, ενώ πήρε και το επόμενο γκέιμ ανεβάζοντας το σκορ στο 4-1. Στη συνέχεια οι δύο αθλητές «κράτησαν» τα σερβίς τους, με τον Τσιτσιπά να «κλείνει» το σετ με 6-3, «γυρίζοντας» το break point του Ρώσου κι έχοντας 15/17 κερδισμένους πόντους από το πρώτο σερβίς του (88,2%).

Αντίστοιχα δυνατό ξεκίνημα έκανε ο Έλληνας πρωταθλητής και στο δεύτερο σετ με break στο σερβίς του Χατσάνοφ. Στη συνέχεια «κράτησε» το δικό του σερβίς φτάνοντας στο 2-0, στο 3-1 και στο 4-2, πέτυχε δεύτερο break στο 7ο γκέιμ (5-2) και «τελείωσε» τον αγώνα σερβίροντας ο ίδιος για το 6-2, με άσο στον τελευταίο πόντο.

Στην προημιτελική φάση ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον Νορβηγό Κάσπερ Ρουντ, ο οποίος λίγο νωρίτερα νίκησε τον Σέρβο Ντούσαν Λάιοβιτς με 2-0 σετ (6-4, 6-3).