Τα τελευταία 30 χρόνια το έχει κάνει έντεκα φορές ενώ καμία πριν από το 1986 όταν εμφανίστηκε για πρώτη φορά το φαινόμενο.
Εφέτος ξεκίνησε με τον Βίκτορ Σάντσεθ στα προκριματικά του Τσάμπιονς Λιγκ και συνέχισε με τον Πάολο Μπέντο στα προκριματικά, στον όμιλο και στη φάση των «32» του Γιουρόπα Λιγκ, πριν την έλευση του Βασίλη Βούζα.
Την περίοδο 1986-1987 στο Κυπελλούχων προκρίθηκε με τον Αντώνη Γεωργιάδη σε βάρος της Ουνιόν του Λουξεμβούργου και αποκλείστηκε από τον Αγιαξ με Αλκέτα Παναγούλια.
Τρία χρόνια αργότερα στο ΟΥΕΦΑ (1989-1990) προκρίθηκε με Μίλτο Παπαποστόλου με τη Ραντ και εν συνεχεία ανέλαβε ο Ιμρε Κόμορα (πρόκριση με Βιέννα, αποκλεισμός με Οσέρ).
Τρίτη περίπτωση στη σεζόν 1992-1993 στο Κυπελλούχων. Με τον Ολεγκ Μπλαχίν στον πάγκο έγιναν οι προκρίσεις σε βάρος της Τσερνομόρετς και Μονακό και με τον Λιούπκο Πέτροβιτς αποκλείστηκε στα προημιτελικά από την Ατλέτικο Μαδρίτης.
Μία κατηγορία μόνη της αυτό που συνέβη το 1994 στο ΟΥΕΦΑ όπου ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε τη Μαρσέιγ και αποκλείστηκε στον πρώτο γύρο.
Στο πρώτο ματς στο Φάληρο προπονητής ήταν ο Νίκος Αλέφαντος και στη ρεβάνς ο Νίκος Γιούτσος.
Τη σεζόν 1999-2000 έπαιξε στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ (Πόρτο, Ρεάλ, Μόλντε) με τον Ντούσαν Μπάγεβιτς και στα έξι ματς αλλά στο ΟΥΕΦΑ, λόγω τρίτης θέσης, προπονητής στα ματς με τη Γιουβέντους ήταν ο Αλμπέρτο Μπιγκόν.
Γιοβάνοβιτς: «Ο στόχος μας είναι να πάμε στο Μουντιάλ, είναι λογικό και είμαι αισιόδοξος»
Τη σεζόν 2000-2001 ο Γιάννης Μαντζουράκης ήταν στον πάγκο στον όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ (Βαλένθια, Λιόν, Χέρενφεν).
Ο Ολυμπιακός μεταφέρθηκε ως τρίτος και πάλι στο ΟΥΕΦΑ όπου αντιμετώπισε τη Λίβερπουλ.
Ο Μαντζουράκης ήταν στο πρώτο ματς στο ΟΑΚΑ και ο Τάκης Λεμονής στη ρεβάνς του «Ανφιλντ».
Την περίοδο 2002-2003 κατάφερε να έχει τρεις προπονητές στη φάση των ομίλων του Τσάμπιονς Λιγκ. Λεμονής με Λεβερκούζεν, Μακάμπι Χάιφα, Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ.
Ο Γιάννης Κόλλιας ως υπηρεσιακός με Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ και Λεβερκούζεν και στο τέλος με τη Μακάμπι στον πάγκο ήταν ο Σρέσκο Κάτανετς.
Τρεις διαφορετικοί και τη σεζόν 2009-2010. Στα προκριματικά του Τσάμπιονς Λιγκ με τον Τιμούρ Κετσπάγια (Σλόβαν, Σέριφ), στο πρώτο ματς των ομίλων με τον Μπόζινταρ Μπάντοβιτς (Αλκμααρ) και στα άλλα πέντε με τον Ζίκο (Αρσεναλ, Σταντάρ Λιέγης). Στο Γιουρόπα Λιγκ με την Μπορντό ήταν και πάλι ο Μπάντοβιτς.
Τη σεζόν 2012-13 ο Λεονάρντο Ζαρντίμ ήταν στον όμιλο (Σάλκε, Αρσεναλ, Μονπελιέ) και ο Μίτσελ με τη Λεβάντε στο Γιουρόπα Λιγκ.
Τελευταίο περιστατικό πριν το εφετινό την περίοδο 2014-15. Με Μίτσελ στον όμιλο (Ατλέτικο Μαδρίτης, Μάλμε, Γιουβέντους) και με Βίτορ Περέιρα με την Ντνίπρο στο Γιουρόπα Λιγκ.
Από την έντυπη έκδοση του Ελεύθερου Τύπου