Ο γραμματέας του Δημητρίου Υψηλάντη, Ιωάννης Φιλήμων, στα «Απομνημονεύματα των Αγωνιστών» που έγραψε, αναφέρει στον Γ΄ Τόμο, κεφάλαιο ΙΓ΄: «Η έναρξις και το τέλος του ελληνικού αγώνος τιμώσιν εξαιρετικώς την υψηλαντικήν οικογένειαν και αθάνατον την δόξαν αυτής βεβαιούσιν, ότε από μεν του Βορρά ο Αλέξανδρος πρώτος εκήρυξε την εθνεγερσίαν του 1821, κατά δε την μεσημβρίαν ο Δημήτριος την τελευταίαν συνήψε μάχην κατά των Τούρκων και την τελευταίαν συνέθετο το 1829 περιώνυμον συνθήκην του Τιλφουσίου όρους (Πέτρας)».

Από πλευράς του ο Χριστόφορος Περραιβός έγραψε στα «Απομνημονεύματα των Αγωνιστών του 1821» ότι «ο Υψηλάντης άρχισε τον πόλεμον υπέρ της ανεξαρτησίας, ο Υψηλάντης εσφράγισε και την ειρήνην υπέρ της δόξης των Ελλήνων». (Τόμος Β΄, Κεφ. κστ΄).

Ο Δημ. Υψηλάντης από την ώρα που ήρθε στην Ελλάδα δεν έπαυσε να πολεμά έως την τελευταία μάχη και να δείχνει τον έντιμο και ανιδιοτελή χαρακτήρα του. Ο πολιτικός και ιστορικός Σπυρίδων Τρικούπης, γαμπρός του άσπονδου εχθρού του Υψηλάντη, Αλέξ. Μαυροκορδάτου, παρά τον αρνητικό επηρεασμό που δεχόταν, έγραψε στην «Ιστορία της Ελληνικής Επαναστάσεως», μεταξύ άλλων: «Αφ’ ότου επάτησε την γην της Ελλάδος ο ανήρ ούτος δεν έπαυσεν αντιποιούμενος την υπερτάτην αρχήν (σημ. γρ. τον Μαυροκορδάτο…) πεποιθώς ότι η Αρχή έπρεπε εις τον οίκον του… Αλλά φιλαρχών ουδέποτε ερραδιούργησεν…ακραιφνής έλαμψε πάντοτε ο πατριωτισμός του, πρωτίστη φροντίς και εν τοις λόγοις του και εν τοις έργοις του ήτον η ευόδωσις του αγώνος. Ουδέποτε εφείσθη της ζωής του εις ενίσχυσιν αυτού…» (ΔΟΛ, Τόμος 8, Βιβλίο 4ο, Β΄ Μέρος, σελ. 165).

Στην περιορισμένη έκταση ενός κειμένου θα αναφερθούν μόνον ορισμένα γεγονότα, ενδεικτικά του χαρακτήρα του Δημ. Υψηλάντη. Η Μάχη των Δερβενακίων (26-28 Ιουλίου 1822), όπως νωρίτερα η άλωση της Τριπολιτσάς (23 Σεπτεμβρίου 1821), είχαν τη σφραγίδα της στρατηγικής μεγαλοφυΐας του
Θεόδ. Κολοκοτρώνη. Ο Υψηλάντης είχε την εντολή από τον αδελφό του να αναλάβει την αρχιστρατηγία.

Στην αρχή δεν είχε αντιληφθεί το σχέδιο εγκλωβισμού του Δράμαλη και εξέφρασε τη δυσφορία του. Οταν όμως το αντελήφθη έδειξε αυτογνωσία και ταπεινοφροσύνη και ενήργησε ως ένας εκ των καπετάνιων του Κολοκοτρώνη, μαζί με τους Νικηταρά, Παπαφλέσσα, Πλαπούτα, Τσώκρη, Κριεζή και άλλους (σημ. για τη Μάχη των Δερβενακίων δες «Απομνημονεύματα» Ν. Σπηλιάδου, Εκδ. Φιλαδελφέως, Αθήνησιν, 1851, Τόμος Α΄ σελ. 397-425).

Το 1823 οι περί τους Κωλέττη, Μαυροκορδάτο και Κουντουριώτη μεθόδευσαν την εξουδετέρωση του Υψηλάντη και του Κολοκοτρώνη. Κατήργησαν το βαθμό του αρχιστρατήγου και απένειμαν το βαθμό του στρατηγού σε πλήθος ημετέρων. (Αρχ. Ελλην. Παλιγγενεσίας, τ. Α΄ σελ. 129 κ.ε.) και τελικά απομάκρυναν τον Υψηλάντη από όλα του τα αξιώματα. Ενώ ο Κολοκοτρώνης συγκρούστηκε και βασανίστηκε από τους Μαυροκορδάτο κ.λπ., ο Υψηλάντης απέσχε της εμφύλιας σύγκρουσης και δέχθηκε να αναλάβει γενικός αρχηγός των Ελλήνων όταν εισέβαλαν οι δυνάμεις του Ιμπραήμ στην Πελοπόννησο, πριν αποφυλακισθεί και αναλάβει ο Κολοκοτρώνης. Από τότε έμεινε εκτός στρατιωτικών επιχειρήσεων, έως την έλευση του Καποδίστρια.

Ο Υψηλάντης ζούσε λιτότατα. Επειδή είχε προσφέρει όλες του τις οικονομίες στον Αγώνα και είχε καταχρεωθεί ζήτησε την οικονομική βοήθεια της μητέρας του, ήτοι 2.500 δουκάτα…

Ο Υψηλάντης δεν έλαβε μέρος στον εμφύλιο, όμως αντέδρασε σφοδρά εναντίον της εκ μέρους Μαυροκορδάτου κ.λπ. μεθόδευσης η Ελλάδα να τεθεί υπό την προστασία της Αγγλίας, ως προτεκτοράτο. Αυτή του η αντίδραση του στοίχισε να αποκλειστεί «από κάθε πολιτικόν δικαίωμα και στρατιωτικόν υπούργημα» (Αρχ. Ελλ. Παλιγγ. τ. Δ΄ σελ. 90-91 και Γιάννη Γιαννόπουλου «Αλέξανδρος και Δημήτριος Υψηλάντης», Εφημ. «ΤΑ ΝΕΑ», 2η έκδ., 2020, σελ. 106).

Μόλις ανέλαβε τα καθήκοντά του, ο Καποδίστριας τον αποκατέστησε πλήρως. Στις αρχές Φεβρουαρίου 1828 απένειμε στον Υψηλάντη το βαθμό του στρατάρχη και του ανέθεσε τη δημιουργία εκσυγχρονισμένου τακτικού στρατού. Με εντολή του κυβερνήτη τον Σεπτέμβριο του 1829 ο Υψηλάντης, επικεφαλής δύναμης 2.300 ανδρών, εκστράτευσε εναντίον των Οθωμανών στη Στερεά Ελλάδα και στη θέση Πέτρα Βοιωτίας πέτυχε μεγάλη νίκη.

Οι επικεφαλής των ηττημένων Οθωμανών, Οντσάκ Αγάς, Οσμάν Αγάς και Ασλάν Μουχουρδάρης, ζήτησαν από τον Υψηλάντη να αποχωρήσουν ασφαλώς προς Θεσσαλία. Ο στρατάρχης εδέχθη το αίτημά τους και το εφάρμοσε (Νικ. Σπηλιάδου «Απομνημονεύματα», Βιβλ. Νότη Καραβία, Αθήνα, 1971, Τόμ. 4ος, σελ. 229).

Ο Δημήτριος Υψηλάντης κατά τη διάρκεια του Αγώνα είχε ατυχή αισθηματικό δεσμό με την ηρωίδα Μαντώ Μαυρογένους. Ο ίδιος ουδέποτε μίλησε γι’ αυτόν. Σύμφωνα με τα διασωζόμενα αντικειμενικά στοιχεία, ο Υψηλάντης ήταν αφοσιωμένος στον Αγώνα και φιλάσθενος, ενώ η Μαντώ αισθάνθηκε προδομένη, με το δεδομένο ότι, όπως έγραψε σε αναφορά της προς τον κυβερνήτη Ιωάν. Καποδίστρια, ο Υψηλάντης είχε υπογράψει προς αυτήν υποσχετικό γάμου, αλλά στη συνέχεια «την απέρριψε χωρίς λόγον, με την πλέον σκληράν περιφρόνησιν» (Μανουήλ Τασούλα «Μαντώ Μαυρογένη», Εκδ. Δήμου Μυκόνου, 1997, σελ. 221). Πληροφορίες αναφέρουν ότι το δεσμό τους διέλυσαν με ίντριγκες, ψέματα και συκοφαντίες ο Κωλέττης και άλλοι άσπονδοι «φίλοι» και εχθροί και των δύο. Ο πρόωρος θάνατος του ήρωα έκλεισε το θέμα.

Ο Υψηλάντης απεβίωσε στο Ναύπλιο πριν από τα ξημερώματα της 4ης Αυγούστου 1832, σε ηλικία 39 ετών. Ο αρχιμανδρίτης Νεόφυτος Βάμβας, που υπήρξε και γραμματέας του το 1821 και το 1822, είπε ότι αιτία του θανάτου του ήταν «φθινώδες νόσημα, από το οποίο υπέφερε από καιρό». Ο Τρικούπης έγραψε ότι ο Υψηλάντης «ουδέποτε εφείσθη της ζωής του και η μεγάλη του καρδία εζωογόνει εν κινδύνοις το ασθενές και κάτισχνον σώμα του».

Η κηδεία του τελέστηκε με τη μεγαλύτερη δυνατή επισημότητα στον Μητροπολιτικό Ναό του Αγίου Γεωργίου Ναυπλίου. Τον επικήδειο λόγο εκφώνησε ο Μιχ. Σχινάς και τον επιτάφιο ο Γεώρ. Τερτσέτης, ο οποίος είπε μεταξύ άλλων: «Από την αληθινή σου Πατρίδα, από τον ουρανόν, ω Υψηλάντη, όπου αι αρεταί της γης βραβεύονται με την αιωνίαν μακαριότητα, επίβλεψον προς το έθνος σου και έσο ίλεως και αγαθοποιός» (Αυτ. Γιάννη Γιαννόπουλου, σελ. 112).

Προς τιμήν του, κάτοικοι της Πολιτείας Μίσιγκαν των ΗΠΑ το 1829 ονόμασαν «Υψηλάντης» τον οικισμό τους, μετά την πετυχημένη λήξη του απελευθερωτικού πολέμου των Ελλήνων κατά των Οθωμανών και την τελευταία νικηφόρα μάχη του Υψηλάντη στην Πέτρα. Σήμερα έχει εξελιχθεί στη μοντέρνα βιομηχανική πόλη Υψηλάντης, 20.000 κατοίκων, και έχει αδελφοποιηθεί με το Ναύπλιο. Αγαλμα του Υψηλάντη κοσμεί την πόλη, αλλά, κατά τα γνωστά στην Αμερική, οι σημερινοί κάτοικοι κόβουν το όνομά της σε «Ypsi»….