Ο πρώτος αγώνας των δύο ομάδων θα διεξαχθεί τη Μεγάλη Πέμπτη 2 Μαΐου και ο δεύτερος στο “Γεώργιος Καραϊσκάκης” μία εβδομάδα αργότερα, στις 9 του μήνα.

Οι ερυθρόλευκοι για πρώτη φορά βρίσκονται στα ημιτελικά ευρωπαϊκής διοργάνωσης, καθώς επικράτησαν 3-2 στα πέναλτι της Φενέρμπαχτσε με ήρωα τον Τζολάκη που είχε τρεις αποκρούσεις και πήραν το εισιτήριο για τα ημιτελικά του Conference League.

Η τουρκική ομάδα επικράτησε 1-0 στην κανονική διάρκεια, ενώ το σκορ δεν άλλαξε και στην παράταση, με τον Ολυμπιακό να προκρίνονται στα πέναλτι.

• 0-1: Ελ Κααμπί
• 0-1: Ο Τζολάκης απέκρουσε το πέναλτι του Τάντιτς
• 0-1: Ο Λιβάκοβιτς απέκρουσε το πέναλτι του Ελ Αραμπί
• 1-1: Μπατσουαγί
• 1-2: Όρτα
• 1-2: Ο Τζολάκης απέκρουσε το πέναλτι του Ουντέρ.
• 1-3: Μασούρας
• 2-3: Τζικού
• 2-3: Ο Λιβάκοβιτς απέκρουσε το πέναλτι του Ροντινέι
• 2-3: Ο Τζολάκης απέκρουσε το πέναλτι του Μπονούτσι

Το ματς
Η πρώτη τελική στην αναμέτρηση ανήκε στον Ολυμπιακό. Ο Τσικίνιο με εξαιρετική ενέργεια νίκησε Καχβετσί – Τζικού, έκανε το σουτ εκτός περιοχής, ήταν εκτός εστίας. Οι γηπεδούχοι γρήγορα πήραν την πρωτοβουλία των κινήσεων και στο 11ο λεπτό του παιχνιδιού πήραν το προβάδισμα, ισοφαρίζοντας σε 3-3 στο συνολικό σκορ.

Ο Τάντιτς από τα αριστερά, έφερε την μπάλα στον άξονα με τον Σιμάνσκι να τροφοδοτεί στα δεξιά στην περιοχή τον αφύλακτο Καχβέτσι, ο οποίος εκτέλεσε και έστειλε την μπάλα στα δίχτυα. Δύο λεπτά αργότερα, η Φενέρμπαχτσε απείλησε ξανά με ένα άστοχο σουτ του Φρεντ.

Η Φενέρμπαχτσε συνέχιζε να έχει την κατοχή της μπάλας και να προσπαθεί να βρει ρήγμα στην άμυνα του Ολυμπιακού. Οι ερυθρόλευκοι επιχείρησαν να βρουν κάποια “απάντηση” στην αντεπίθεση, δίχως ωστόσο επιτυχία. Οι Τούρκοι είχαν καλή στιγμή στο 34ο λεπτό, με τον Καχβετσί να πατάει περιοχή, να κάνει το σουτ, αλλά τον Τζολάκη να φωνάζει παρών. Το πρώτο ημίχρονο ολοκληρώθηκε με το 1-0 υπέρ της τουρκικής ομάδας να μην αλλάζει.

Το δεύτερο μέρος εκκίνησε με διπλή προσπάθεια Καντιόγλου και Τζέκο στην περιοχή, με την μπάλα να σταματάει στα σώματα. Ο Ολυμπιακός κρατούσε περισσότερη ώρα την μπάλα, με τον Μεντιλίμπαρ να έχει περάσει τον Ιμπόρα στη θέση του Γιόβετιτς και τους ερυθρόλευκους να παίζουν με 4-3-3. Η κατοχή έφερε δύο τελικές με Κάρμο (56′) και Ροντινέι (58′), χωρίς ωστόσο να βάζει δύσκολα στον Λιβάκοβιτς.

Η Φενέρμπαχτσε ξαναπήρε την κατοχή της μπάλας, έφερνε την μπάλα στην περιοχή, με τον Ολυμπιακό να έχει κλείσει όλους τους χώρους. Στο 70′ ο Τζίκου σούταρε εκτός περιοχής, χωρίς να βρίσκει στόχο. Σο 80′ ο Ολυμπιακός είχε πάρα πολύ μεγάλη στιγμή για το γκολ. Μία αδράνεια και λάθος εκτίμηση του Καντιόγλου, έβγαλε τον Μασούρα τετ α τετ με τον Λιβάκοβιτς, ο οποίος απέκρουσε.

Στο 82ο λεπτό ο Μπατσουαγί βρήκε δίχτυα, όμως ήταν εκτεθειμένος. Τέσσερα λεπτά αργότερα, η Φενέρ απείλησε με άστοχο Σιμάνσκι στο πρώτο δοκάρι. Αλλαγή στο σκορ δεν υπήρξε μέχρι το φινάλε έτσι το ματς οδηγήθηκε στην παράταση.

Ο Ολυμπιακός είχε τη μεγαλύτερη ευκαιρία της παράταση. Στο 103′ ο Φορτούνης εκτέλεσε φάουλ, γεμίζοντας στην περιοχή, ο Ιμπόρα πήρε την κεφαλιά, με τον Λιβάκοβιτς να αποκρούει με το πόδι και την μπάλα να χτυπάει στο δοκάρι. Στη συνέχεια ο Κάρμο πήρε το ριμπάουντ, με τον Τζίκου να διώχνει στην γραμμή την προσπάθεια του Πορτογάλου αμυντικού.