Τραγουδά για πρώτη φορά στο μαγαζί “Μηλιές” στη Φλώρινα σε ηλικία μόλις 14 ετών. Εν συνεχεία εμφανίζεται για πέντε χρόνια στη Θεσσαλονίκη με το όνομα “μικρός Γιαννάκης”, αλλά παρά το εφηβικό της ηλικίας του κάνει την πρώτη επαγγελματική επανάσταση λέγοντας στο ιδιοκτήτη του μαγαζιού ότι αν δεν βάλει ταμπέλα με το όνομα του δεν θα εμφανιστεί ξανά. Πράγματι, λίγα βράδια μετά στο μαγαζί εμφανίζεται με φωτεινά γράμματα το όνομα Γιάννης Φλωρινιώτης που αποτελεί ουσιαστικά ιδέα του επιχειρηματία.
Το πρώτο μεροκάματο στην Αθήνα το κερδίζει τραγουδώντας στη Λαχαναγορά. Παρότι δουλεύει με μεγάλα ονόματα όπως Μάρκο Βαμβακάρη, Ρίτα Σακελλαρίου, Καίτη Γκρέι κλπ ο ίδιος προτιμά να εμφανίζεται σε μικρά μαγαζιά ως πρώτο όνομα και όχι σε μεγαλύτερα ως δεύτερο. Στην πρωτεύουσα ξεχωρίζει από την πρώτη στιγμή, αφού σε μια εποχή που οι τραγουδιστές ντύνονται συντηρητικά ο Φλωρινιώτης εισάγει τα φανταχτερά ρούχα και τα λαμέ. Ο ίδιος λέει ότι η αγάπη του για το φανταχτερό οφείλεται στα χρόνια του ορφανοτροφείου όπου παρατηρεί μαγεμένος τους ιερείς με τα χρυσά άμφια και τα πετράδια. Όταν εμφανιζόταν στο “Χόμπι” ο συνθέτης Κώστας Ψυχογιός τον υποχρεώνει τα φορέσει κοστούμια, το κοινό του γυρίζει την πλάτη με αποτέλεσμα ο συνθέτης του λέει ότι πρέπει να πετάξει τα κοστούμια “γιατί ο κόσμος σε θέλει αστραφτερό και λαμπερό”.
Καλύτερη απόδειξη των παραπάνω είναι η τεράστια επιτυχία που σημειώνει στην πρώτη του δισκογραφική εμφάνιση με τον δίσκο “Τώρα θέλω, τώρα” να γίνεται χρυσός μέσα σε ένα μήνα. Μεταξύ 1977-1981 ο Γιάννης Φλωρινιώτης είναι από τα πλέον ακριβοπληρωμένα ονόματα της αθηναϊκής νύχτας επιβάλλοντας τον δικό του τρόπο εμφάνισης.
Εκείνη την εποχή γνωρίζεται με τον Μάνο Χατζιδάκι όταν ο μεγάλος συνθέτης, αγνοώντας τους μουσικούς διαχωρισμούς της περιόδου, όχι μόνο παρακολουθεί το πρόγραμμα του στη “Νέα Αθηναία”, αλλά εν συνεχεία τον επισκέπτεται στο καμαρίνι του λέγοντάς του :“Άλλα περίμενα να δω από αυτά που μου είπαν, αλλά εγώ είδα έναν αληθινό σταρ και έναν μεγάλο και αξιόλογο τραγουδιστή. Χάρηκα που σε γνώρισα και θέλω να σου κάνω μια εκπομπή στο Τρίτο Πρόγραμμα σύντομα”, κάτι που πράγματι γίνεται λίγο διάστημα μετά ξεσηκώνοντας νέο κύκλο συζητήσεων.
Ο ίδιος δηλώνει συχνά με παράπονο ότι συναντά πολύ συχνά τον φθόνο των συναδέλφων του : “Θυμάμαι, ότι και λόγω της extreme εμφάνισής μου, είχα μεγάλη επιτυχία. Πολλές φορές οι άλλοι τραγουδιστές άλλοτε μου έκλειναν τα μικρόφωνα, άλλοτε μου έκοβαν το πρόγραμμα και πολλά τέτοια. Εγώ δεν τα ανεχόμουν αυτά και γι αυτό έφευγα από το κέντρο όταν αντιλαμβανόμουν σαμποτάζ. Πέρασα πολλά από συναδέλφους οι οποίοι με κυνήγησαν από από ανασφάλεια και μόνο.
Στα τέλη της δεκαετίας του 70 αναζητώντας νέες χορεύτριες και τραγουδίστριες ανακαλύπτει σε ένα μικρό μαγαζί της λεωφόρου Συγγρού τις αδελφές Λιάνα και Καίτη Γαρμπή σε ηλικία μόλις 11 και 14 ετών αντίστοιχα. Το μόνο που ζητά η μητέρα τους είναι να εμφανίζονται νωρίς στο πρόγραμμά του ώστε το πρωί να πηγαίνουν σχολείο, όπως και φυσικά γίνεται.
Παρά την μεγάλη του επαγγελματική επιτυχία, μεγαλύτερη κατάκτηση της ζωής του θεωρούσε πάντα τη δημιουργία της οικογένειας του με τη σύζυγο Μάχη που είναι μαζί από νεαρή ηλικία, και τα τρία τους παιδιά Άννα, Σάββα και Νίκο που για ένα διάστημα εμφανίζονται μαζί του στην πίστα.