Ο Μπενάκερ, δεν είχε σημαντική καριέρα ως ποδοσφαιριστής και ξεκίνησε την προπονητική του καριέρα το 1968 στον πάγκο της Φέινταμ, σε ηλικία μόλις 26 ετών, όντας ο νεότερος προπονητής στην ιστορία του επαγγελματικού ποδοσφαίρου στην Ολλανδία.

Είναι ένας από τους ελάχιστους προπονητές που πήραν τίτλους τόσο με τον Άγιαξ όσο και με τη Φέγενορντ, τους δύο μεγάλους «αιώνιους» αντιπάλους της Ολλανδίας. Κατέκτησε το πρωτάθλημα με τον Άγιαξ το 1980 και το 1990, ενώ το 1999 οδήγησε τη Φέγενορντ στην κορυφή της Eredivisie. Ωστόσο, το παρατσούκλι «Don Leo» το απέκτησε κατά τη θητεία του στη Ρεάλ Μαδρίτης, την οποία οδήγησε σε τρεις συνεχόμενες κατακτήσεις πρωταθλήματος Ισπανίας (1987–1989).

Η πορεία του με την Εθνική Ολλανδίας δεν ήταν ανάλογη. Το 1986 oι «οράνιε» αποκλείστηκαν από το Μουντιάλ, χάνοντας σε διπλούς αγώνες μπαράζ από το Βέλγιο. Αν και το 1990 πήρε μέρος στο Παγκόσμιο Κύπελλο στην Ιταλία, η πορεία εκεί ήταν απογοητευτική.

«Για τις συνθήκες εκείνης της διοργάνωσης έχουν ειπωθεί πολλά, αλλά εγώ δεν θα πω τίποτα», είχε δηλώσει αργότερα με νόημα.

Στη συνέχεια, ανέλαβε την Εθνική Σαουδικής Αραβίας, ενώ ακολούθησαν οι Τρινιντάντ και Τομπάγκο και Πολωνία. Με την Τρινιντάντ και Τομπάγκο συμμετείχε στο Μουντιάλ του 2006, ενώ με την Πολωνία στο Euro του 2008, στην τελευταία του δουλειά. Ωστόσο, ποτέ δεν κατάφερε να πετύχει νίκη σε τελική φάση μεγάλης διοργάνωσης.

Ο Λέο Μπενάκερ, ξεχώριζε για τις εύστοχες και συχνά σαρκαστικές ατάκες του. Από τη δική του έμπνευση προήλθε και ο χαρακτηρισμός «το κύπελλο με τα μεγάλα αυτιά» για το Κύπελλο Πρωταθλητριών (νυν Champions League).

Η ΚΑΡΙΕΡΑ ΤΟΥ
Περίοδος Ομάδα
1967-1968 Γκο Αχέντ Ιγκλς (βοηθός)
1968-1972 Φέινταμ
1972-1975 Κάμπουουρ
1975-1976 Γκο Αχέντ Ιγκλς
1976-1978 Φέγενορντ (ακαδ.)
1978-1979 Άγιαξ (ακαδ., βοηθός)
1979-1981 Άγιαξ
1981-1984 Ρεάλ Σαραγόσα
1984-1985 Φόλενταμ
1985-1986 Ολλανδία
1986-1989 Ρεάλ Μαδρίτης
1989-1991 Άγιαξ
1990 Ολλανδία
1991-1992 Ρεάλ Μαδρίτης
1992-1993 Γκρασχόπερς
1994 Σαουδική Αραβία
1994-1995 Κλαμπ Αμέρικα
1995 Ιστανμπούλσπορ
1996 Τσίβας
1996-1997 Φιτέσε
1997-2000 Φέγενορντ
2003-2004 Κλαμπ Αμέρικα
2005-2006 Τρινιντάντ και Τομπάγκο
2007 Φέγενορντ (υπηρ.)
2006-2009 Πολωνία

ΟΙ ΤΙΤΛΟΙ ΤΟΥ
ΑΓΙΑΞ
Eredivisie: 1979–80, 1989–90

ΡΕΑΛ ΜΑΔΡΙΤΗΣ
La Liga: 1986–87, 1987–88, 1988–89
Κύπελλο Ισπανίας: 1988–89
Σούπερ Καπ Ισπανίας: 1988, 1989

ΦΕΓΕΝΟΡΝΤ
Eredivisie: 1998–99
Σούπερ Καπ Ολλανδίας: 1999