Σύμφωνα με δημοσίευμα του People, ο Drake και η Κάιλι Τζένερ βγαίνουν τον τελευταίο καιρό και δεν είναι έξοδοι ανάμεσα σε δύο φίλους. Υπάρχει ένα ρομαντικό πλαίσιο γύρω από τις συναντήσεις τους. Κι η αλήθεια είναι ότι ο Καναδός ράπερ έχει καιρό να απασχολήσει το κοινό με τα προσωπικά του. Από τη Ριάνα και μετά, δεν έχει ακουστεί τίποτα για σχέση του. Είτε αφορά σε διάσημη παρτενέρ είτε όχι.
Η Κάιλι Τζένερ πάντως είναι μια ταιριαστή περίπτωση, αλλά και το ανάποδο. Αν ισχύουν πάντως οι φήμες, θα είναι η τρίτη σερί σχέση της με ράπερ μετά τον Tyga και τον Σκοτ.