Οι πιέσεις αυτές προς την στρατιωτική ακαδημία αφορούσαν την εποχή που ο Τραμπ είχε προκαλέσει τον πρόεδρο των ΗΠΑ Μπαράκ Ομπάμα να δημοσιεύσει τους σχολικούς του βαθμούς αναρωτώμενος πώς είχε κατορθώσει να μπει σε πανεπιστήμιο της Ivy League.

Ο Ίβαν Τζόουνς, διευθυντής εκείνη την εποχή στην Στρατιωτική Ακαδημία της Νέας Υόρκης, εξήγησε στην εφημερίδα ότι επόπτης του σχολείου «πήγε να τον δει πανικόβλητος διότι παλιοί ισχυροί και πλούσιοι μαθητές, φίλοι του Τραμπ, είχαν έλθει σε επαφή μαζί του» και ζητούσαν να παραμείνουν μυστικοί οι σχολικοί του βαθμοί.

Ο Τραμπ επαίρεται συχνά ότι ήταν «εξαιρετικός» μαθητής. Ο Τζέφρι Κάβερντεϊλ, επόπτης τότε αυτού του ιδιωτικού σχολείου, δήλωσε στην Washington Post ότι απέρριψε αίτημα μελών του διοικητικού συμβουλίου του ιδρύματος που ζητούσαν να τους επιδοθούν οι φάκελοι του Τραμπ. Αλλά ο ίδιος αποφάσισε να μετακινήσει τους φακέλους.

«Τους μετέφερα σε άλλο μέρος εντός του σχολείου από όπου δεν μπορούν να βγουν. Είναι η μοναδική φορά που μετακίνησα φακέλους παλαιού μαθητή», είπε.