Ο Χέφνερ γεννήθηκε στις 9 Απριλίου του 1926 στο Σικάγο και έγινε εκατομμυριούχος όταν είχε την ιδέα να δημιουργήσει το Playboy το 1953.

Η ανακοίνωση του θανάτου του έγινε από τον επίσημο λογαριασμό του περιοδικού στο twitter: «Ο άνδρας είδωλο και ιδρυτής του Playboy Χιού Χέφνερ πέθανε. Ήταν 91 ετών. Ας αναπαυθεί εν ειρήνη», ενώ συνοδευόταν από μια φωτογραφία του με μια από τις πιο χαρακτηριστικές του ατάκες: «Η ζωή είναι πολύ μικρή για να ζεις το όνειρο κάποιου άλλου».

Μπορεί να παντρεύτηκε μόνο τρεις φορές, αλλά ο Hugh Hefner είχε άπειρες κοπέλες στην ζωή του και πολλές φορές πάνω από μία σύντροφο. Ανάμεσα στις γυναίκες που πέρασαν από το κρεβάτι του ήταν οι Kendra Wilkinson, Holly Madison, Anna Sophia, BerglundGale Olson, Joni Mattis, Regina Lauren, Kimberley Stanfield, Stephanie Heinrich, Dalene Kurtis, Cathi O’Malley και πολλές πολλές άλλες.

Την ίδια στιγμή, σύμφωνα με τα διεθνή ΜΜΕ  η τελευταία σύντροφος και γυναίκα του Χέφνερ, η 30χρονη Κρίσταλ Χάρις, θα μείνει ταπί και ψύχραιμη.

Σύμφωνα με δημοσιεύματα, η νεαρή δεν θα κληρονομήσει τίποτα μετά τον θάνατό του, όπως είχε συμφωνήσει μέσω του προγαμιαίου συμβολαίου που υπέγραψε πριν παντρευτούν.

Σύμφωνα με δημοσιεύματα, η περιουσία ύψους 43 εκατομμυρίων δολαρίων του Χιου Χέφνερ θα μοιραστεί ανάμεσα στα τέσσερα παιδιά του, το Πανεπιστήμιο της Νότιας Καλιφόρνια, καθώς και μια λίστα φιλανθρωπικών οργανώσεων που στήριζε ο ιδρυτής του Playboy.

Η Κρίσταλ και ο Χιου Χέφνερ επρόκειτο να παντρευτούν το 2011, αλλά η ίδια ακύρωσε τον γάμο. Πάνω από 300 επισκέπτες, τότε, ειδοποιήθηκαν να μην παραστούν στην τελετή, μόλις πέντε ημέρες πριν από τον προγραμματισμένο γάμο. Μάλιστα, η Κρίσταλ είχε ντροπιάσει και τον σύζυγό της δημόσια, λέγοντας πως είχαν κάνει σεξ μόνο μία φορά και πως η πράξη διήρκεσε μόλις δύο δευτερόλεπτα.

Μετά τον χωρισμό τους και την ακύρωση του γάμου τους, το ζευγάρι τα ξαναβρήκε το 2012 και ο Χέφνερ είχε δηλώσει πως θέλει να περάσει το υπόλοιπο της ζωής του με την Κρίσταλ. Και επέμεινε πως η τεράστια διαφορά ηλικίας δεν είχε σημασία.

Όπως είχε γράψει στο Τwitter: «Η δραματική διαφορά ηλικίας μεταξύ της Κρίσταλ κι εμένα πραγματικά δεν έχει σημασία. Όσος χρόνος μου έχει απομείνει, θέλω να τον περάσουμε μαζί».

Τελικά οι δυο τους παντρεύτηκαν, με την Κρίσταλ να δηλώνει «ενθουσιασμένη και πολύ ευτυχισμένη».

Να σημειωθεί πως η Κρίσταλ ήταν η τρίτη σύζυγος του Χιου Χέφνερ. Είχε παντρευτεί τη Μίλντρεντ Κόνραντ το 1989 και χώρισαν μετά από 10 χρόνια και στη συνέχεια παντρεύτηκε την playmate Κίμπερλι Κόνραντ το 1999, με την οποία επίσης χώρισε μετά από 10 χρόνια.