Στον κινηματογράφο ξεκίνησε το 1995, και έγινε γνωστός το 2003, με την ταινία The Station Agent, όπου και πρωταγωνιστούσε. Από το 2011, εμφανίζεται και στην τηλεοπτική σειρά του HBO, Game of Thrones, Tyrion Lannister. Ο ρόλος αυτός του έχει χαρίσει βραβεία και υποψηφιότητες: Καλύτερος Υποστηρικτικός Ρόλους Τηλεοπτικής Σειράς (Δράμα) από το Primetime Emmy Awards, το 2011 και το 2015(το 2012 και το 2014 υπήρξε υποψήφιος για το εν λόγω βραβείο) Καλύτερος Υποστηρικτικός Ρόλος Τηλεοπτικής Σειράς – Μίνι σειράς – Τηλεταινίας από το Golden Globe Award.

Μέχρι τότε όμως τα πράγματα δεν ήταν εύκολα για αυτόν, καθώς δεν «ταίριαζε» εύκολα στο σχολείο με τους υπόλοιπους μαθητές,  όπως αναφέρει ο ίδιος.

Μιλάει επίσης  για τις δυσκολίες που συνάντησε όταν αποφάσισε να ανοίξει την δική του θεατρική επιχείρηση και δεν τα κατάφερε και όπως ο ίδιος δήλωσε έκανε διάφορες δουλειές σε γραφεία γιατί ήταν απένταρος.